フリーランスのエンジニアは、仕事を安定的に受注できなくて苦労することがある。仕事は不定期で毎日確実に働けるという人は多くない。特に、エンジニアはプロジェクト毎に仕事が回ってくるケースが多いため、プロジェクトの間に仕事がない時間ができる。仕事を連続してするにはプロジェクトが重ならないようにスケジュールを調整する必要がある。
ただ、プロジェクトは請け負いで仕事をすることが多い。仕事が終わらなければ信頼を失ってしまうので、仕事をする期間に余裕を持つことが重要になる。適切な時間を取ったつもりでも仕事が早く終わり仕事が一時的になくなることも少なくない。
他に苦労するのは報酬だろう。報酬は基本的に発注者との話し合いで決まる。

特に相場がある仕事に関しては意見が噛み合わないということは多くない。だが、新しい技術やまだエンジニアが少ない分野だと報酬で意見の食い違いが起きることもある。エンジニアは営業が得意ではない人もいるため、発注者の提示した金額で仕事をする。報酬に不満があってもなかなか改善されることはないだろう。一度報酬額が決まってしまうと大きな変化がない限り同程度の報酬になる。それを交渉によって変更するのは苦労することになるのだ。
もう1つ苦労するポイントは、集中できる場所の確保だ。フリーランスのエンジニアは仕事を自宅ですることが多い。だが、自宅で集中するために環境が整っていることが重要になる。子供がいるなどの場合は集中する場所を作るのに苦労することもあるだろう。